初音作为真田的使者来到春日山，为保护真田不受德川的威胁请求结盟。不久真田送来人质真田幸村，反对结盟的泉泽提出与幸村比赛打枪，幸村虽然没有赢得比赛，但却十分高傲，并不把对方放在眼里。兼续向幸村谈起仁义，但幸村根本不愿敞开心扉。这时德川军开始进军上田，兼续让幸村返回上田，还派出援军，幸村感觉到他的仁义。

日本电视剧《天地人》分集介绍：第23集

　　景胜原本与秀吉约定要上京，但他突然改变主意，兼续在阿船的提醒下劝他到故乡上田庄。兼续和景胜来到云洞庵，回忆起过去，另外，景胜又看到儿时写的文字，终于下定决心上京。上京的日子越来越近，兼续戴上装饰爱字的头盔，表示仁爱才是力量源泉。出发时，仙桃院也用义和爱鼓励他们，兼续的爱字头盔在上杉军中闪耀着光辉。

日本电视剧《天地人》分集介绍：第24集

　　六月，景胜率领四千上杉军进京，千利休的女儿凉认为景胜的礼物大刀不够好，兼续提议用金线刺绣的锦缎做袋子，但是比起刀秀吉更喜欢金子，景胜有种幻灭的感觉。景胜与秀吉见面之后，又与北政所等重臣见面。夜里，疲惫的景胜回到住所，秀吉的重臣福岛正则又邀请他参加酒宴，是凉帮他解围，凉还告诉兼续她爱上景胜了。

日本电视剧《天地人》分集介绍：第25集

　　景胜病倒后，兼续替他四处奔走，他堂堂正正的举止得到了利家的欣赏，还被秀吉召见。秀吉想让兼续成为他的家臣，但是兼续岔开话题，由于他和大名的关系加深了，景胜的存在感越来越薄。这时，初音逃到兼续这里，幸存说成为秀吉的家臣才能救她，兼续拒绝后，初音也失踪了。另一方面，景胜从千利休那里得到消息，自己身处险境。

日本电视剧《天地人》分集介绍：第26集

　　兼续跟随景胜参加了秀吉在大坂城举行的茶会，秀吉表示只要兼续成为他的家臣就给他一堆砂金山，但兼续严厉拒绝。回到住处，兼续发现家臣在烧景胜的遗言信，他看到信中景胜对自己的信赖，发誓要把它当作一生的宝物。回国途中兼续从三成那里得到初音平安的消息。另一方面，滨松的家康得知茶会一事，重新分析形势，决定上京。

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