而Robin则是陷入了对Barney的思念。为了让他与Nora能够进行一次不被打扰的约会，她袭击了前去寻找Barney的女子，在她因此被法院强迫进行心理疏导时，与心理医生Kevin相爱了。虽然至此Barney和Robin彼此都有了伴侣，但是在内心深处两人仍深爱着彼此，终于在一次船上宴会之后，Barney和Robin决定与各自的伴侣分手重新在一起，但在Barney见了Nora的父母并最终与她坦白分手后，Robin却因为Kevin的求婚而拒绝了与Barney复合。

　　在Barney和Robin的一次酒后过夜之后，Robin怀疑自己怀孕了，在检查之后，却意外地获悉自己患有不孕症，不能拥有自己的孩子。当她向未婚夫Kevin坦白自己不能也不想有孩子之后，一直很想有自己孩子的Kevin最终还是取消了婚约。Robin悲痛欲绝，而Ted却在此时，向Robin表达了爱意，但在深思后，Robin表示，Ted是自己最信任的伙伴和朋友，但两个人之间是不会再有可能发展出爱情的。看上去Ted在8年的追逐中终于放弃了Robin，但Mashall却神秘的预测，两人的关系或许不会止步于此。

　　而在与Nora分手以后，Barney遇上了脱衣舞娘Quinn，并爱上了她，但后者一直在利用Barney，骗取钱财，直到被Barney的执着感动，开始真心与Barney相恋。两人的感情在最初被Ted等朋友质疑后，最终得到承认和祝福。Quinn也为了Barney辞去了自己脱衣舞女的工作。一切似乎都很顺利，最终，在这一季的末尾，Barney向Quinn在机场求婚，Quinn欣喜答应。

　　而在一次偶然的机会上，Ted见到了在2005年自己因为Robin而放弃的女孩Victoria，了解到Victoria已经要订婚了，她指出这么多年来Ted找不到真爱的原因是其一直喜欢着Robin，而其与Robin和Barney之间的关系早晚会遭遇问题。Ted在此之后也开始了自己对爱情的审视，在回顾以前他究竟干了什么时，最后决定继续寻找属于自己的真爱。同时Marshall和Lily终于决定要一个孩子了，最终，两人成功了，Lily诞下了Marvin，他们的第一个男孩。

　　同时，在Robin的鼓励下，Ted知道了自己以往约会的问题-从来不考虑对方是否满足自己的要求，一味只相信感觉，并得到对方建议，去询问Victoria是否真的已经订婚。而在约了对方出来一聚后，竟然发现对方为了自己逃婚，Ted本能想送Victoria回婚礼现场，但最终，还是将这场逃婚进行到底。两人最终在夕阳下握紧双手在了一起。

　　而在这一季的末尾，也公布了从第六集开始的神秘婚礼的新娘，赫然就是Robin。

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