《老爸老妈的浪漫史第5季》分集剧情介绍第1-24全集大结局
Lily发现Barney和Robin的恋情后，劝他们理性讨论下双方之间的发展定位。二人一直逃避、被Lily反锁于屋中强迫讨论，他们决定撒谎来让Lily满意、从而可以出去。这个小把戏被Lily看穿，但Lily也看到了他们没有撒谎、他们确实相爱并且维护这段恋情，只是他们“只缘身在此山中”，不知情而已。
Barney确实在努力经营二者的感情，甚至拜Ted为师、认真学习了解Robin的习惯与性格，Robin被搞的哭笑不得，但也感到幸福。恋爱不乏争吵，但在Barney和Robin这两个异类之间似乎并不奏效，每次要争吵，Barney就走开、缺少了吵架对象也就没有了争吵，Robin则露胸来让Barney分心。在Barney的歪曲理论怂恿下，Marshall和Lily就洗碗问题争执不停，Robin和Barney在度假时因为下雪、两人在索道上，无法逃开、也无法露胸，也因此事争吵的越来越严重，最终他们请教Lily和Marshall，也知道了沟通的重要。
他们的恋爱顺风顺水，Barney甚至为她而捐出自己所有的少儿不宜的影片，但接下来，Barney变得嗜吃越来越肥，Robin也变成了一个不修边幅的黄脸婆。他们都不愿被恋爱束缚，但也固执地不愿承认恋爱走向了尽头，彼此折磨着。Ted、Marshall、Lily决定使出手段来让他们分手，虽然事实与预计的相反，但Barney和Robin还是分手了：他们在玻璃的影像中看到了自己的模样、也坦诚了彼此都不开心。他们安慰彼此这不是分手，而是重新做回普通的好朋友。
感恩节来了，Marshall决定将slapsgiving day(耳光节)延续下去，他把第四个耳光赠予Ted和Robin，由其中一人完成。这一天，Lily不负责任的老爸也前来拜访，她一直恨父亲从未尽过一点责任，要把他赶走，Marshall不同意，Lily愤而出走。Marshall找到Lily时，Lily发现自己曾经讨厌的一个店主死了、十分伤心，她不希望自己的父亲也这样，于是和父亲冰释前嫌。Ted和Robin为谁抽耳光争执不休，最后他们学会了分享，将耳光让给了别人，但是每个人都下不去手并且转让给了他人，虽然看似荒诞，感恩节却因为巴掌而拥有了奉献与亲密的味道。最终还是由Marshall完成了对Barney的第四次惩罚。
Ted和研究生Cindy交往，但因师生恋违反校规而告吹。Ted去Cindy宿舍找她，为了证明他们的缘分，Ted随手找到她宿舍里三样自己喜欢的东西，但这三样刚好都是Cindy舍友在她房间仅有的东西。Cindy嫉妒舍友的优秀与男人缘，将Ted赶出公寓。Ted在客厅偶然撞见她的舍友的脚，而这位舍友不是别人，就是他未来的妻子。当然他们还没有见面，Ted慌忙走出公寓，忘记带走小黄伞，而老妈的小黄伞也因此失而复得。
分手后的Barney继续恢复风流本性，用泡妞手册的各种方法来骗取女生芳心，甚至挑战一周7个不同女生的艰难任务。Robin看似淡然但内心十分伤心。Barney知道后十分内疚，把自己精心策划的完美约会让给了她和同事Ton。Ton因为工作失意而自暴自弃，Robin比较反感他。但最终他被Robin专业的态度感动，洗心革面，赢得了Robin的好感。两个人在这次约会上恋爱了。